Hmm, yo no sé mucho al respecto, pero he leído mucho en Internet:

Primero puedes comenzar con el tema de la escuela, sobre los maestros, etc. Luego, cuando seas bueno en la conversación, puedes comenzar algo nuevo (pero no debería ser completamente diferente). En algún momento, cuando os llevéis bastante bien, podréis preguntarle sobre sus aficiones. Y si tenéis mucho en común, podéis preguntarle si pueden verse brevemente durante las vacaciones escolares o después de clases. Pero tampoco deberías apresurarte demasiado, porque entonces él rápidamente tendrá una idea de lo que querías de él y probablemente ya no querrá tener nada que ver contigo.

Si se conocieran bien y uno de ustedes dio el primer paso (probablemente usted) pero todavía no le agradas tanto, entonces no sería tan trágico y al menos podrían ser amigos.

Espero poder ayudar, LG y mucha suerte.