Organische Funktionen – Chemie

Wie in der Anorganischen Chemie gruppieren wir auch in der Organischen Chemie Stoffe mit ähnlichen chemischen Eigenschaften, die Folge gemeinsamer Strukturmerkmale sind, zu Funktionen. Jeder organische Funktion ist durch eine funktionelle Gruppe gekennzeichnet, die ihm spezifische Eigenschaften und Nomenklatur verleiht.

Es ist wichtig zu wissen, dass die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) eine allgemeine Nomenklaturregel für organische Funktionen bereitstellt, die auf dem folgenden Schema basiert.

Nomenklatur: PREFIX + INFIX + SUFFIX (abhängig von der Funktion)

Suffix Infix Anzahl der Kohlenstoffketten Sättigung 1C MET Gesättigt AN 2C ET 3C PROP Ungesättigt 4C BUT 5C PENT 1 doppelt EN 6C HEX 2 doppelt DIEN 7C HEPT 3 doppelt TRIEN 8C OCT 9C NON 1 dreifach IN 10C DEC 2 dreifach DIIN 11C UNDEC 3 TRIIN dreifach

Wenn die Kette Verzweigungen hat, verwenden Sie die Nomenklatur, die sich auf die Anzahl der Kohlenstoffe in der Verzweigung bezieht, gefolgt vom Suffix Il um ein Radikal anzuzeigen.

Basierend auf dieser allgemeinen Regel können wir jede organische Funktion benennen, indem wir einfach das Suffix kennen, das sich auf ihre funktionelle Gruppe bezieht. Wir können die organischen Funktionen in Kohlenwasserstoffe, Sauerstofffunktionen, Stickstofffunktionen, Halogenfunktionen und andere kleinere Funktionen unterteilen.

Kohlenwasserstoffe

Sie sind eine Reihe von Funktionen, die in ihrer Struktur nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten.

Funktionsgruppe: C, H.

Nomenklatur: Endung -O

Kohlenwasserstoffe können unterteilt werden in:

Alkane oder Paraffine: Kohlenwasserstoffe mit offener Kette und Einfachbindungen. Der Begriff Paraffin bedeutet wenig reaktivaus dem Lateinischen parum = klein + Affinis = Affinität.

Allgemeine Formel: CnH2n+2

Beispiele:

Pentan

Nonane

Wenn es Verzweigungen in der Kette gibt, müssen diese mit der Endung –IL vor die Hauptkette geschrieben werden. Die Hauptkette wird von dem Ende gezählt, das dem Zweig am nächsten liegt. Beispiel:

3-Methylnonan

Wenn es zwei Zweige gibt, benennen Sie sie immer in alphabetischer Reihenfolge. Beispiel:

4-Ethyl-3-methyl-heptan

Verwenden Sie im Zweifelsfall die nächste Zählung des Zweigs, der in alphabetischer Reihenfolge zuerst kommt. Beispiel:

3-Ethyl-4-methylhexan

Alkene, Alkene oder Olefine: sind Kohlenwasserstoffe, die eine offene Kette und Doppelbindungen (Unsättigung) haben. Der Begriff Olefin bedeutet öligaus dem Lateinischen Oleum = Öl + Affinis = Affinität.

Allgemeine Formel: CnH2n

Bei der Benennung von Alkenen ist es wichtig, dass die Hauptkettenzählung am Ende beginnt, das der Doppelbindung am nächsten liegt. Die Position des Doubles muss vor dem Infix stehen, das die Art des Links angibt.

Beispiele:

Pent-2-en

5-Methylhex-2-en

Alkine oder Alkine: sind Kohlenwasserstoffe, die eine offene Kette und Dreifachbindungen haben. Die gleichen Benennungsregeln für Alkene werden für Alkine verwendet, jedoch mit dem Suffix in (+0, allgemeines Kohlenwasserstoff-Suffix).

Allgemeine Formel: CnH2n-2

Beispiele:

hept-2-ino

4-Methylhept-1,5-diin

Alkadiene oder Diene: sind Alkene mit zwei Doppelbindungen.

Allgemeine Formel: CnH2n-2

Beispiel:

Hex-2,4-dien

Zyklische Kohlenwasserstoffe: geschlossene Kette vorhanden und kann Ungesättigtheit aufweisen oder nicht. Seine Nomenklatur folgt der Regel für offenkettige Kohlenwasserstoffe und fügt nur das Wort Zyklus voran.

Beispiele:

Cyclopropan

Cyclobuten

Methylcyclohexan

Aromaten: sind zyklische Kohlenwasserstoffe mit drei alternierenden Doppelbindungen, die in Resonanz bleiben und einen aromatischen Ring bilden, besser bekannt als Benzol. Benzol kann sich mit anderen Ringen verbinden und andere aromatische Verbindungen bilden.

Beispiel:

Naphthalin

Anthracen

Phenanthracen

In verzweigten aromatischen Ringen ist es üblich, die folgenden Bezeichnungen für die Positionen der Verzweigungen zu verwenden:

1,2-Dimethylbenzol
oder
ortho-Dimethylbenzol

1,3-Dimethylbenzol
oder
meta-Dimethylbenzol

1,4-Dimethylbenzol
oder
para-Dimethylbenzol

Sauerstofffunktionen

Sie sind Funktionen, die Sauerstoff in ihrer Struktur präsentieren.

Alkohole: sind Verbindungen, die die Hydroxylgruppe (‒OH) in ihrer Struktur haben. Sie können Ungesättigtheit, zyklische Ketten und Verzweigungen aufweisen. Sie sind wasserlöslich und bis zu elf Kohlenstoffe sind flüssig.

In der Nomenklatur sollte die Hauptkettenzählung am Ende beginnen, das der funktionellen Gruppe am nächsten liegt.

Funktionelle Gruppe: ‒OH

Nomenklatur: Endung -OL

Beispiele:

Äthanol

4-Methylhexan-2-ol

2-Methyl-pent-3-enol

Phenole: sind Alkohole, bei denen das Hydroxyl direkt an den aromatischen Ring gebunden ist. Sie wirken antibakteriell und fungizid, können aber für Lebewesen giftig sein.

Funktionelle Gruppe: Caromatic-OH

Nomenklatur: Phenol oder Hydroxybenzol

Hinweis: In der Nomenklatur verzweigter Phenole muss die Zählung an der funktionellen Gruppe beginnen und entsprechend der niedrigsten Nummerierung für die Verzweigung im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn rotieren, beginnend mit dem Hydroxyl.

Phenol oder Hydroxybenzol

3-Methylphenol
oder
1-Hydroxy-3-methyl-benzol
oder
meta-Methylphenol

Äther: sind Verbindungen, bei denen ein Sauerstoffatom an zwei Kohlenstoffatome gebunden ist. Sie können durch die intermolekulare Dehydratisierung von Alkoholen gebildet werden.

Funktionsgruppe: ‒O‒

Nomenklatur: Präfix, das die Anzahl der Kohlenstoffe des kleinsten Radikals angibt + OXI + Name des Kohlenwasserstoffs, der dem größten Radikal entspricht.

Beispiele:

Methoxypropan

Propoxy-Propan

Aldehyde: sind Verbindungen, die am Ende der Kette eine Carbonylgruppe (C=O) haben. Der Geruch von Aldehyden mit niedrigem Molekulargewicht ist irritierend, wird aber mit zunehmender Kohlenstoffzahl angenehmer.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Endung -AL

Beispiele:

Butanal

4-Ethylhexanal

Ketone: sind Verbindungen, die die Carbonylgruppe (C=O) in der Mitte der Kette haben. Sie werden durch die Oxidation von sekundären Alkoholen gebildet, wobei ein Wasserstoffatom (verbunden mit Sauerstoff) entfernt wird und das Sauerstoffatom beginnt, eine Doppelbindung mit dem Kohlenstoff in der Kette einzugehen.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Endung -ONA

Beispiele:

Propanon oder Aceton

3-Methyl-pentan-2-on

Carbonsäuren: sind Verbindungen, die die Carboxylgruppe (Carbonyl + Hydroxyl) am Ende der Kette haben. Im Allgemeinen sind sie schwächer als anorganische Säuren und führen zu Fettsäuren und Lipiden.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Säure + Endung -OIC

Beispiele:

Propionsäure

2-Methylbutansäure

Salze von Carbonsäuren: sind Verbindungen, die von einer Neutralisation der Carbonsäure mit einer Base abgeleitet sind. Das Metall (Me) wird in die Kohlenstoffkette eingebaut, während Wasser freigesetzt wird.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Endung –ACT von Metallname

Beispiel:

Natriumbutanoat

Ester: stammen aus dem Ersatz des Wasserstoffs der Hydroxylgruppe einer Säure durch ein organisches Radikal. Sie können durch Veresterung einer Carbonsäure mit einem Alkohol hergestellt werden.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Endung –ACT von Name des Kohlenstoffradikals

Beispiele:

Methylpropanoat

Propylpropanoat

Stickstoff funktioniert

Sie sind Funktionen, die Stickstoff in ihrer Struktur haben.

Amine: Sie sind organische Basen, die durch den Ersatz eines oder mehrerer Wasserstoffe von Ammoniak (NH3) durch organische Radikale erhalten werden. Aminosäuren sind Verbindungen, die sowohl eine Amin- als auch eine Carbonsäuregruppe im selben Molekül haben.

Funktionelle Gruppe: ‒NH2 oder ‒NH‒ oder ‒N<

Nomenklatur: Endung -AMINE

Beispiele:

Ethylamin

Ethylmethylamin

Diethylmethylamin

Amide: Sie sind organische Verbindungen, die sich von Carbonsäuren ableiten, indem die Hydroxylgruppe (‒OH) durch die Aminogruppe (‒NH2) ersetzt wird. Harnstoff mit der Formel CO(NH2)2 ist ein Diamid, das im Urin ausgeschieden wird, da es das Endprodukt des Stoffwechsels bei höheren Tieren ist.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Endung -AMIDE

Beispiele:

Propanamid

2-Methylpropanamid

Nitroverbindungen: Dies sind Verbindungen, die das Nitroradikal (‒NO2) enthalten. Es hat eine breite Anwendung in Sprengstoffen und Pestiziden.

Funktionsgruppe: ‒‒NO2

Nomenklatur: NITRO + Kohlenwasserstoffname

Beispiele:

Nitrobutan

2,4-Dimethylnitropentan

Nitrile oder Cyanide: sind Verbindungen, die den Nitrilrest (‒CN) aufweisen. Sie entstehen durch den Ersatz des Wasserstoffatoms von Cyanwasserstoff oder Blausäure (HCN) durch ein organisches Radikal.

Funktionelle Gruppe: ‒CN

Nomenklatur: Endung -NITRIL

Beispiele:

Butannitril

3-Methylpentannitril

halogenierte Funktionen

Sie sind Funktionen, die ein Halogen in ihrer Struktur haben (F, Cl, Br oder I).

Organische Halogenide oder halogenierte Derivate: sind Verbindungen, die durch den Ersatz eines Wasserstoffatoms eines Kohlenwasserstoffs durch ein Halogen gebildet werden. Sie sind in Wasser unlöslich und im Allgemeinen giftig und schädlich für lebende Organismen.

Funktionelle Gruppe: ‒X (F, Cl, Br oder I)

Nomenklatur: Halogenname + Kohlenwasserstoffname

Beispiele:

Brompropan

Chlorbenzol

Säurehalogenide oder Acylhalogenide: sind von Carbonsäuren abgeleitete Verbindungen, bei denen das Hydroxyl durch ein Halogen ersetzt wurde. Die einfachsten Säurechloride sind Flüssigkeiten mit einem starken und reizenden Geruch, giftig, unlöslich und dichter als Wasser.

Funktionelle Gruppe:

Nomenklatur: Halogenname + Kohlenwasserstoffname -ETO + ILA

Beispiele:

Hexanoyliodid

Butanoylfluorid

Sie sind organische Verbindungen, die von Schwefelsäure (H2SO4) abgeleitet werden, indem ein Hydroxyl durch ein organisches Radikal ersetzt wird. Sie werden häufig verwendet, um Tenside (Schäumer) zu erhalten, die in Shampoos, Waschmitteln und Zahnpasten enthalten sind.

Funktionsgruppe: ‒SO3H

Nomenklatur: SÄURE + Name des Kohlenwasserstoffs + SULFON

Beispiele:

Propansulfonsäure

5-Methyl-3-hexasulfonsäure

Sie sind metallorganische Verbindungen, bei denen mindestens ein Atom eines Metalls direkt an das Kohlenstoffatom gebunden ist.

Funktionelle Gruppe: ‒MgX (F, Cl, Br, I)

Nomenklatur: Halogen + Radikal ETO + MAGNESIUM

Beispiele:

Ethylmagnesiumbromid

Cyclohexylmagnesiumfluorid

gemischte Funktionen

Sie sind Verbindungen, die in der Struktur unterschiedliche Funktionen haben. Im Allgemeinen haben sie eine komplexere IUPAC-Nomenklatur, weshalb sie besser unter ihren üblichen Namen bekannt sind.

Beispiele:

Cholesterin

Aspartam

Literaturverzeichnis

Atkins, PW, Jones, L., Prinzipien der Chemie: Das moderne Leben und die Umwelt hinterfragen 5. Aufl., Porto Alegre: Ed. Buchmann, 2012.

Usberco J., Salvador E., Allgemeine Chemie, 12. Aufl., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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